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有机化学基础教学工作总结篇一
适用对象：药学专业
一、前言
《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。有机化学与药学专业的关系极为密切。用于防治疾病的药物，多数是有机化合物；目前大量涌现的新药物，也几乎全是有机化合物。由于有机药物的结构和性质都较复杂，需要有坚实的有机化学知识。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。
本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解某些有机化合物的用途及合成。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质及典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。
总学时为75，其中讲课56 学时，实验 18学时，自学2 学时。
教材选用马祥志主编高专药学规划教材《有机化学》（中国医药出版社）。
本课程是药学专业的必修课。
二、课程内容与要求
第一章 绪论 ［ 2 ］
［基本内容］
有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的结构、特性、分类。研究有机化合物的一般步骤和方法，共价键理论，有机化学与药学的关系。
［基本要求］
掌握有机化合物和有机化学的概念，共价键的断裂方式。
熟悉有机化学结构理论。
了解有机化合物的电子效应。
第二章 链烃 ［ 8 ］
一、烷烃
［基本内容］
烷烃的定义，同系列及同分异构，烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，分子结构，sp 杂化，重要的烷烃。物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：卤代反应及历程，氧化反应，裂化反应。［基本要求］
掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念；甲烷的正四面体结构和sp理解烷烃的分子结构。
了解重要烷烃，烷烃的氧化反应，裂化反应。
二、烯烃 ［基本内容］
烯烃的分子结构，sp 杂化，π键的形式及特性，烯烃的理化性质，加成反应（与 hx、h 2 o、h 2 so 4
233杂化理论；烷烃的物理性质：熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性的概念。、x 2 及 hox 等），亲电加成及其历程烯烃加成反应机理，马氏规则及其现代理论解释，重要的烯烃。过氧化物效应及其解释，硼氢化反应。氧化反应：催化氧化、氧化剂 kmno 4、o 3 的应用。［基本要求］
掌握乙烯的分子结构，sp杂化理论和π键，烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中απ共轭，共轭效应。共轭二烯烃的 1、2-加成和 1、4-加成及其理论解释。diels-alder反应。聚合反应。［基本要求］
掌握二烯烃的分类与命名；共轭二烯亲电加成中的 1，2-加成和 1，4-加成；π不饱和醛酮的共轭加成。
熟悉醛酮亲核加成反应的历程，碳负离子的概念。醌的结构及性质。
了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。
第八章 羧酸及其衍生物（4）［基本内容］
羧酸的结构、分类、命名。羧酸的制法：腈的水解，醇的氧化，格氏试剂合成法。物理性质，氢键的形成对沸点、水溶性的关系影响。化学性质：羧酸及取代酸的酸性及其影响因素、成盐反应及其应用，形成羧酸衍生物（酰卤、酐、酯、酰胺）的反应，α-h 反应，脱羧反应，还原反应。重要的羧酸。
重要的羧酸。［基本要求］
掌握羧酸的分类、命名。羧酸的化学性质：酸性及影响酸性的因素，酯化反应，脱羧反应。腈水解制羧酸，格氏试剂制羧酸。
熟悉羧酸的物理性质，生成酰卤的反应，生成酸酐的反应，生成酰胺的反应，还原反应，卤代酸水解制羟基酸。
了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。［基本内容］
羧酸衍生物的分类、命名。物理性质。化学性质：水解，醇解，氨解及反应机理。酯交换反应。重要的羧酸衍生物。丙二酸二乙酯结构中α蒎烯、β蒎烯、β-蒎烯和 v a 等。了解甾体化合物基本母核；重要甾体化合物及与医药关系。
三、学时分配
章
一 二 三 四 五
讲 课 内 容
绪论 链烃 脂环烃
芳香烃 卤代烃 学时 2 8 2 6 4
六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 总计
四、参考书目 醇、酚、醚 醛、酮和醌
羧酸及其羧酸衍生物 立体异构
有机含氮、含磷化合物 糖类
氨基酸 蛋白质 核酸 杂环化合物和生物碱
脂类、萜类和甾族化合物
6 4 4 6 4 4 2 4
(自学)56 1 ．刘斌、李玮路主编 《有机化学》，人民卫生出版社 2003 年
2 ．胡宏纹 编 《有机化学》
高等教育出版社 1998 年
《药用有机化学实验》教学大纲
适应对象：药学专业
一、前言
《有机化学实验》是为基础药学专业学生开设的专业基础实验课程，其内容包括有机化合物性质实验、有机化学基本操作实验、有机立体化学模型实验和综合性实验。
本课程要求学生加深理解有机化学得基本理论和基本知识，掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。掌握有机化学前沿学科的实验方法。培养学生具有分析问题和解决问题的能力，培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度，为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。
总学时为 18。
教材选用伍昆贤主编《有机化学实验》，中国医药科技出版社，2004 出版 本课程为基础药学。
二、课程内容与要求
实验一 官能团鉴定
（一）（2）［基本内容］
不饱和烃、芳香烃、卤代烃官能团的鉴定方法，有关化学反应。［基本要求］
掌握烃和卤烃官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验二 蒸馏和沸点的测定（2）［基本内容］
蒸馏和沸点测定的意义，蒸馏的原理，蒸馏仪器的使用，蒸馏装置的安装，蒸馏的操作方法，沸点的测定。
［基本要求］
掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。了解测定沸点的意义。实验三 水蒸汽蒸馏（2）［基本内容］
水蒸汽蒸馏的意义，水蒸汽蒸馏的原理，水蒸汽蒸馏仪器的使用，水蒸汽蒸馏装置的安装，水蒸汽蒸馏的操作方法。
［基本要求］
掌握水蒸气的原理和方法。了解水蒸气蒸馏的意义。实验四 熔点的测定（2）
［基本内容］
熔点测定的意义，熔点测定的原理，熔点测定的装置，熔点测定的操作方法（毛细管法）。
［基本要求］
掌握测定熔点的操作。了解熔点测定的意义。实验五 官能团鉴定
（二）（2）［基本内容］
醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鉴定方法，有关化学反应。
［基本要求］
掌握含氧有机物官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验六 糖的化学性质（2）［基本内容］
验证糖的化学性质。［基本要求］
验证糖的化学性质。
掌握糖类化合物的鉴别方法。
实验七 乙酸乙酯的制备（2）［基本内容］
羧酸和醇的酯化反应原理，乙酸乙酯的制备方法，提高产率的措施，简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。［基本要求］
了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。熟练掌握蒸馏、洗涤、干燥等基本操作。实验八 乙酰苯胺的制备（2）［基本内容］
胺类的酰化反应原理，乙酰苯胺的制备方法。简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。
［基本要求］
学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。掌握分馏装置的使用原理及操作方法。实验九 2-甲基-2-己醇制备（2）［基本内容］
2-甲基-2-己醇制备反应原理，制备方法，仪器的安装。［基本要求］
学习格氏试剂的制备，了解其在有机合成上的应用及进行格氏反应的条件。
进一步掌握搅拌、回流、萃取、洗涤及蒸馏等操作。进一步掌握无水操作的方法。
三、实验学时安排分配表
实验编号 实验一 实验二 实验三 实验四 实验五 实验六 实验七 实验八 实验九 总计
题目
官能团鉴定
（一）沸点测定 水蒸气蒸馏 熔点测定
官能团鉴定
（二）糖的化学性质 乙酸乙酯的制备 乙酰苯胺的制备 2-甲基-2-己醇制备
学时 2 2 2 2 2 2 2 2 2 18
有机化学基础教学工作总结篇二
有机化学知识整理
1甲烷
物理性质：无色无味，密度是0.717g/l，极难溶于水
化学性质：通常情况下比较稳定，与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃），与强酸强碱也不反应。空间构型：正四面体。键角：109°28′(1)氧化反应
(2)取代反应：室温时，混合气体无光照时，不发生反应：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，量筒内液面上升，试管中有少量白雾；若阳光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下，一氯甲烷是气体，其他3种都是液体chci3（氯仿），有机溶剂，麻醉剂，ccl4（有机溶剂，灭火剂)烷烃
物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：
1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，c1~c4气态，c5~c16液态，c17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质
烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为c-h键和c-c单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。（3）氧化反应
r + o2 → co2 + h2o 或 cnh2n+2 +(3n+1)/2 o2-----------(点燃)----nco2 +(n+1)h2o 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成co2和h2o。如果o2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（co），甚至炭黑（c）。（3）取代反应
r + x2 → rx + hx（3）裂化反应
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(c16h34)经裂化可得到辛烷(c8h18)和辛烯(c8h16)。2乙烯
物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。c＝c双键的键能并不是c－c单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。
通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/l，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。化学性质：（1）氧化反应
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性kmno4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。
（2）加成反应
ch2═ch2+br2 ch2br—ch2br(常温下使溴水褪色)
ch2═ch2+hcl ch3—ch2cl(制氯乙烷)ch2═ch2+hoh ch3ch2oh(制酒精)把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（ch2br－ch2br）液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。（3）聚合反应
在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示：nch2=ch2------------(催化剂)-[-ch--ch2-]-n(制聚乙烯)烯烃
物理性质：c1～c4烯烃为气体；c5～c18为液体；c19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。化学性质 ⒈催化加氢反应 ⒉加卤素反应：
烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：
ch2=ch2+x2→ch2x ch2x 3加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应：
ch2=ch2+hx→ch3 ch2x 4加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
ch2=ch2+hox→ch3 ch2ox 5加聚反应
c=c双键在聚合时，彼此相连，链上的定为原来的不饱和c 3乙炔
乙炔又称电石气。结构简式hc≡ch，是最简单的炔烃
物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质：（１）氧化反应：
a．可燃性：2c2h2+5o2 → 4co2+2h2o
现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b．被kmno4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3ch≡ch + 10kmno4 + 2h2o→6co2↑+ 10koh + 10mno2↓所以可用酸性kmno4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
（２）加成反应：可以跟br
2、h
2、hx等多种物质发生加成反应。 如：现象：溴水褪色或br2的ccl4溶液褪色 与h2的加成ch≡ch+h2 → ch2＝ch2 乙炔的实验室制法：
cac2+2h－oh→ca(oh)2+ch≡ch↑（为了减缓反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水）（３）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子
金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀
乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（agc≡cag）和红棕色乙炔亚铜（cuc≡ccu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如：
反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险： 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。炔烃
炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(c≡c)。通式为cnh2n-2简单的炔烃
物理性质：炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。
在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： ph=7.5时，rc≡cr → rco-ocr
剧烈条件：100°c时，rc≡cr → rcooh + rcooh
ch≡cr → co2 + rcooh
炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和过氧化物，随后过氧化物将α－二酮氧化成羧酸。
酸性大小顺序：乙炔＞乙烯＞乙烷。
连接在ｃ≡ｃ碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物．
ch≡ch + na → ch≡cna + 1/2h2↑（条件nh3)
ch≡ch + 2na → cna≡cna + 1/2 h2↑(条件nh3，190℃~220℃）
ch≡ch + nanh2 → ch≡cna + nh3 ↑
ch≡ch + cu2cl2（2agcl）→ ccu≡ccu(cag≡cag)↓ + 2nh4cl +2nh3（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔rh≡ch）。
炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：
在氯化亚铜催化剂时：ch≡ch + hcn → ch═ch-cn 炔会发生聚合反应：2ch≡ch →ch=ch-c≡ch(乙烯基乙炔）+ ch≡ch →ch2=ch-c≡c-ch=ch2（二乙烯基乙炔）芳香烃 苯
物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个c六个h在同一平面上。化学性质：(1)氧化反应(2)取代反应
环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。与溴反应：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁（催化剂）。苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体
硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯（50-60℃）：
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80℃)烷基化反应
在alcl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
在反应过程中，r基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
（3）加成反应：苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。苯的同系物cnh2n-6（n≥6）
(1)取代反应：光照时，侧链上的h被取代；在催化剂作用下时，苯环上的h被取代
与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应，30℃是苯环上的h原子被硝基取代;加热时，生成三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。
(2)加成反应：和氢气加成;和溴水加成，只加侧链，不加苯环(3)氧化反应与高锰酸钾反应 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。
物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）
一卤代烷，有几种烃基，就有几种一卤代物
卤代烃是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—oh、—or、—cn、nh3或h2nr取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷
物理性质：无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热，从溴乙烷中脱去hbr,生成乙烯。
醇（一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成羰基化合物。）乙醇
物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。化学性质 酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。ch3ch2oh→（可逆）ch3ch2o-+ h+
因为乙醇可以电离出极少量的质子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2ch3ch2oh + 2na→2ch3ch2ona + h2
（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。ch3ch2oh + ch3cooh →ch3cooch2ch3 + h2o 与氢卤酸反应（取代反应）
c2h5oh + hbr→c2h5br + h2o
c2h5oh + hx→c2h5x + h2o
注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热c2h5oh+3o2→2co2+3h2o（2）催化氧化：在加热和有催化剂（cu或ag）存在的情况下进行。
2ch3ch2oh+o2→2ch3cho+2h2o（工业制乙醛）c2h5oh+cuo→ch3cho+cu+h2o 即催化氧化的实质(用cu作催化剂）
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。消去反应
（1）分子内消去制乙烯（170℃浓硫酸）c2h5oh→c2h4+h2o
（2）分子间消去制乙醚（140℃ 浓硫酸）c2h5oh + hoc2h5 →c2h5oc2h5 + h2o（此为取代反应）酯化反应
c2h5oh+ch3cooh－浓h2so4△(可逆)→ch3cooch2ch3+h2o“酸”脱“羟基”，“醇”脱“氢” 苯酚
物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
化学性质：(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)
(4)该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定(4)与fecl3反应显紫色 醛（通式为r-cho）乙醛
物理性质：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶 化学性质 氧化反应
(1)与银氨液ch3cho+ 2ag(nh3)2oh △→2agcoonh4+2ag↓+3nh3+h2o(2)与新制cu(oh)2,生成红色沉淀ch3cho+2 cu(oh)2△→ch3cooh+cu2o↓+2h20(3)与氧气反应，生成乙酸 加成反应
与氢气加成（催化剂，加热）,生成乙醇 乙醛的制备
乙醇氧化法：2ch3ch2oh+o2——→ 2ch3cho+2h2o（加热，催化剂ｃu/ag)乙炔水化法：c2h2+h2o－→ch3cho（催化剂，加热）
乙烯氧化法：2ch2=ch2+o2－→2ch3cho（催化剂，加热，加压）酮
物理性质：类似醇类，醛类
化学性质，碳氧键不加卤素，不与银氨液，新制cu(oh)2反应，可催化加氢生成醇。羧酸
羧酸的常见反应：
⑴羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：ch3cooh+naoh→ch3coona+h2o
⑵羧基上的oh的取代反应。如：①脂化反应：r-cooh+r′oh→rcoor′+h2o
②成酰卤反应：3rcooh+pcl3→3rcocl+h3po3
③成酸酐反应：rcooh+rcooh（加热）→r-cooco-r+h2o
④成酰胺反应：ch3cooh+nh3→ch3coonh4 ；
ch3coonh4（加热）→ch3coonh2+h2o 乙酸
物理性质：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
化学性质： ① 酸性 乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能电离出部分氢离子，它是一种弱酸。② 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热，生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。酯
物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，易溶于有机溶剂。脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。
脂在中性条件下几乎不水解，在酸性条件下大部分水解，在碱性条件下全部水解。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸，使反应完全进行到底。
油脂（高级脂肪酸与甘油形成的酯，通常将常温下呈液态的油脂称为油，固态的称为脂肪 化学性质：水解反应（在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应）
糖类（从分子结构上来看，可以定义为多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物）葡萄糖
物理性质：无色晶体，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。化学性质：
（1）分子中有醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：ch2oh-（choh）4-cho+2[ag（nh3)2]++2oh-==ch2oh-（choh）4-ｃｏｏｈ＋２ａｇ↓＋ｈ２ｏ＋４ｎｈ３↑，被氧化成葡萄糖酸
（2）醛基还能被还原为己六醇
（3）分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应（4）葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量。果糖（结构简式：ch2oh(choh)3coch2oh）
物理性质：无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚。另附：系统命名法
有机系统命名 最长碳链作主链，主链须含官能团； 支链近端为起点，阿拉伯数依次编；
两条碳链一样长，支链多的为主链； 主链单独先命名，支链定位名写前； 相同支链要合并，不同支链简在前； 两端支链一样远，编数较小应挑选。
有机化学基础教学工作总结篇三
（一）基础有机化学教学大纲
学时分配（按90学时制定，其中2学时机动。）: 第1章
绪论（1学时）
第2章
有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）第3章
立体化学（4学时）
第4章
烷烃 自由基取代反应（3学时）
第5章
紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）
第6章
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）第7章
卤代烃
有机金属化合物（2学时）
第8章
烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时）第9章
炔烃（2学时）第10章
醇和醚（5学时）
第11章
苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）第12章
醛和酮
亲核加成共轭加成（6学时）第13章
羧酸（3学时）
第14章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时）第15章
碳负离子 缩合反应（5学时）第16章
周环反应（4学时）第17章
胺（4学时）
第18章
含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时）第19章
酚和醌（5学时）第20章
杂环化合物（3学时）第21章
单糖、寡糖和多糖（4学时）
第22章
氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）第23章
萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）第24章
有机合成基础（分散在各章）第25章
新型有机合成方法（阅读材料）
第26章
有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第27章
期刊、文献和网络检索（阅读材料）
教学计划
只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。
第1章
绪论（1学时）
本章主题
有机化学的昨天、今天和明天
内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。
1 注：“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。
第2章
有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）
本章主题1 有机化合物的分类
内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。本章主题2 有机化合物的表达方式
内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3 有机化合物的同分异构
内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类同分异构体的互相关系。
本章主题4 有机化合物的命名
内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子； iupac、ccs命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定r、s构型、z、e构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。
第3章
立体化学（4学时）
本章主题1 立体化学
内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义；σ键和π键的定义和特点；有机分子的立体形象。
本章主题3 构象、构象异构体和构象分析
内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法（锯架式、伞式、newman投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差）； 环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。
本章主题4 构型 旋光异构体
内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、d−l构型标记法、绝对构型、r−s构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、2 联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃）。
本章主题5 外消旋体的拆分（简单介绍）
内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题6 不对称合成（简单介绍）
内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。
第4章
烷烃 自由基取代反应（3学时）
本章主题1 烷烃的定义及分类
内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。
本章主题2 烷烃的物理性质
内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。
本章主题3 有机反应
内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。
本章主题4 自由基反应
内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。
本章主题5 烷烃的卤化反应
内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。
注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读。
第5章
紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）
本章主题1 紫外光谱
内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规则）。
本章主题2 红外光谱
内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的3 因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。
本章主题3 核磁共振
内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13c核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1h和13c的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。
本章主题4 质谱
内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律。
第6章
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
-消除反应（4学时）
本章主题1 有机化学中的电子效应
内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。
本章主题2 碳正离子
内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能；桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。
本章主题3 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团； 亲核取代反应的机理和特点：sn1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；sn2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的sn2反应；影响亲核取代反应的因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。
本章主题4 β-消除反应
内容和教学要求：消除反应的定义，β-消除反应的机理：e1反应、e2反应、elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。
本章主题5 sn
1、sn
2、e
1、e2四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。
第7章
卤代烃
有机金属化合物（2学时）
本章主题1 卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点
内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、二级和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。
本章主题2 卤代烃的物理性质
4 内容和教学要求：卤代烃物理性质的一般规律，卤代烃的结构对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。
本章主题3 有机金属化合物
内容和教学要求：有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。
本章主题4 卤代烃在有机合成中的应用
内容和教学要求：卤代烃在有机合成中的作用：卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。
注：卤代烃的鉴别：用agno3溶液鉴别1°、2°、3°rx，鉴别ri、rbr、rcl请同学自学。
第8章
烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时）
本章主题1 烯烃的分类和各类烯烃的结构特征
内容和教学要求：烯烃、单烯烃、二烯烃（累积二烯烃、共轭二烯烃；孤立二烯烃）、多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、z构型、e构型。
本章主题2 烯烃的物理性质
内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。
本章主题3 烯烃的加成反应
内容和教学要求：（1）烯烃的亲电加成：与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理，离子对中间体机理，三中心过渡态机理；亲电加成的立体化学：反式加成，顺式加成；立体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔可夫规则（简称马氏规则）。（2）烯烃的自由基加成反应：过氧化效应（或卡拉施效应）；反马氏规则；（3）共轭双烯的1,4－加成（4）diels-aider反应： s-顺式构象，s-反式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。
本章主题4 烯烃的还原反应
内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原反应。
本章主题5 烯烃的氧化
内容和教学要求：烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。
本章主题6 烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求：烯烃的α-卤代。
本章主题7 卡宾
内容和教学要求：卡宾的结构：单线态、三线态；类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应。
5 本章主题8 共振论
内容和教学要求：共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。
本章主题9 分子轨道理论，休克尔分子轨道法
内容和教学要求：分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯分子轨道的特征及相关术语，如：成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。
本章主题10 烯烃结构鉴别和结构测定方法
内容和教学要求：用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。
注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。
第9章
炔烃（2学时）本章主题1 炔烃的结构和性质
内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题2 炔烃化学性质
内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。本章主题3 炔烃的鉴别和结构测定
内容和教学要求：用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。
本章主题4 炔烃的制备
内容和教学要求：用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。
第10章
醇和醚（5学时）
本章主题1 醇的结构和性质
内容和教学要求：醇的结构特点；醇的结构对醇的物理性质的影响；醇的结构对醇的化学性质的影响。
本章主题2 醇的酸碱性
内容和教学要求：电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响；醇羟基中氢的反应。本章主题3 醇和无机酸及无机酰卤的反应
内容和教学要求：醇与硝酸的反应和反应机理；醇与硫酸的反应和反应机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。
本章主题4 醇的氧化和脱氢
内容和教学要求：氧化反应的概述；一般的氧化反应；特殊的氧化反应；醇的脱氢反应。
本章主题5 多元醇的特殊反应
内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。本章主题6 醇的制备及醇在有机合成中的应用
6 内容和教学要求：醇制备方法的归纳总结；用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。
本章主题7 醚的结构和性质
内容和教学要求：醚的结构特点；醚的结构对醚的化学性质的影响；醚的自动氧化；醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。
本章主题8 1,2-环氧化合物的开环反应
内容和教学要求：1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理；1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理；开环反应的应用。
本章主题9 醚的制备
内容和教学要求：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法；三种方法的对比总结。
本章主题10 相转移催化剂
内容和教学要求：相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。
第11章
苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）
本章主题1 芳香烃的结构和性质
内容和教学要求：苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。
本章主题2 芳环上的亲电取代反应
内容和教学要求：苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；取代基的定位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应、加特曼—科赫反应、氯甲基化反应。
本章主题3 非苯芳香体系
内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。注；芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。
第12章
醛和酮
亲核加成共轭加成（6学时）
本章主题1 醛酮的结构和性质
内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。本章主题2 羰基的亲核加成内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、克莱姆规则
一、克莱姆规则二。
本章主题3 共轭不饱和醛、酮的加成反应
内容和教学要求：α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4−共轭加成的反应
7 机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；
本章主题4 醛、酮的还原
内容和教学要求：将羰基还原成亚甲基的三种方法：克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成choh的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原，麦尔外因−彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。
本章主题5 卤仿反应
内容和教学要求：醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催化反应在催化剂用量，反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用.。
本章主题6 重排反应
内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。
本章主题7 叶立德
内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用，硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。
本章主题8 醛酮的氧化
内容和教学要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：一般性氧化、拜尔—魏立格氧化重排。
本章主题9 醛酮的制备（自学）
内容和教学要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产；醛酮的实验室制备方法：芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。
本章主题10 醛酮的鉴别
内容和教学要求：利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；利用卤仿反应鉴别甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。
第13章
羧酸（3学时）
本章主题1 羧酸的结构和性质
内容和教学要求：羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的 8 区别；羧酸的结构特点和反应性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应及反应机理；羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理，羧酸被lialh4或b2h6还原及反应机理。
本章主题2 酯化反应
内容和教学要求：酯化反应的定义；酯化反应的三种反应机理；分子内酯化和分子间酯化。
本章主题3 脱羧反应
内容和教学要求：羧酸脱羧反应的定义，脱羧反应的环状过渡态机理，脱羧反应的负离子机理，脱羧反应的自由基机理，柯尔伯反应，汉斯狄克反应，克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律。布朗克规则。
本章主题4 羧酸的制备
内容和教学要求：羧酸制备方法的归纳总结：烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸；羧酸的工业生产；尼龙66和尼龙1010的合成。
本章主题5 羧酸的分离和提纯
内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）
第14章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时）
本章主题1 羧酸衍生物的结构和性质
内容和教学要求：羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析。
本章主题2 酰基碳上的亲核取代反应
内容和教学要求：酰基碳上亲核取代反应的一般表达式，酸性催化反应机理和碱性催化反应机理，结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反应条件；水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理。
本章主题3 羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结）内容和教学要求：羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。
本章主题4 羧酸衍生物的各种还原反应
内容和教学要求：羧酸衍生物各种还原反应的总结，鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。
本章主题5 烯酮
内容和教学要求：烯酮的定义、结构特点、制备及反应。-丙内脂的结构特点和反应。
本章主题6 瑞佛马斯基反应
内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。
9 本章主题7 酯热裂
内容和教学要求：酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。
本章主题7 羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）
内容和教学要求：羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系；酰卤的制备；酸酐制备方法的归纳；酰胺制备方法的归纳；酯制备方法的归纳；腈制备方法的归纳。
注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读）。
第15章
碳负离子 缩合反应（5学时）
本章主题1 -氢的酸性和羰基活性的分析
内容和教学要求：氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示；酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序。
本章主题2 烯醇负离子
内容和教学要求：酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析；烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能；羰基化合物烯醇化的反应机理，不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。
本章主题3 羟醛缩合反应
内容和教学要求：羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，醛自身缩合和酮自身缩合的区别，交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制，定向羟醛缩合反应中，反应方向和反应区域性选择的控制。
本章主题4 酯缩合内容和教学要求：酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，在酯缩合反应中，碱性缩合剂和溶剂的选择，在混合酯缩合、酮酯缩合中，反应方向和反应区域选择性的控制；醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系规则。
本章主题5 -二羰基化合物在有机合成中的应用
内容和教学要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烃基化、酰基化反应的特点及对反应条件的要求，不对称酮和-二羰基化合物在烃基化、酰基化反应中的区域选择性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有机合成中的应用。
本章主题6 其它缩合反应
内容和教学要求：曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性；鲁宾逊增环反应的定义和反应式；蒲尔金反应的定义和反应式；脑文格反应的定义、反应式和反应机理；达参反应的定义、反应式和反应机理；安息香缩合反应的定义、反应式和反应机理，极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。
第16章
周环反应（4学时）
本章主题1 分子轨道对称守恒原理
内容和教学要求：周环反应的定义和慨况简介，协同反应的定义，环状过渡态；分
10 子轨道对称守恒原理简介；前线轨道理论的概念和中心思想；前线轨道，前线电子，最高占有轨道，最低未占轨道，单占轨道；基态，激发态；直链共轭多烯分子轨道的一些特点。
本章主题2 电环化反应
内容和教学要求：电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规则；同位相重叠，异位相重叠，对称性允许，对称性禁阻，顺旋，对旋；电环化反应的实例分析。
本章主题3 环加成反应
内容和教学要求：环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体化学选择规则；同面，异面；双烯体，亲双烯体，正常的d-a反应，反常的d-a反应，中间的d-a反应；偶极共振式，1,3-偶极体，亲偶极体，1,3-偶极环加成反应的定义、分类、反应机理；homo控制的1,3-偶极环加成反应，lumo控制的1,3-偶极环加成反应。homo-lumo控制的1,3-偶极环加成反应；环加成反应的实例分析。
本章主题4 -迁移反应
内容和教学要求：σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法，反应机理和立体选择规则；奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点；-迁移反应的实例分析。
注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）。
第17章
胺（4学时）
本章主题1 胺 四级铵盐 四级铵碱 氧化胺
内容和教学要求：胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影响；四级铵盐的定义、结构和表示方式；四级铵碱的定义、结构和表示方式；氧化胺的定义、结构和表示方式。
本章主题2 胺的碱性
内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。本章主题3 相转移催化剂（参见第十章主题10）本章主题4 霍夫曼消除和科普消除
内容和教学要求：霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；总结和分析各种消除反应机理的特点。
本章主题5 胺的鉴别
内容和教学要求：利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）；利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）。
本章主题6 重氮甲烷
内容和教学要求：重氮甲烷的结构和制备；重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍生物的反应。
本章主题7 胺的制备
内容和教学要求：氨和胺的烷基化；盖布瑞尔合成法；用醇制备；硝基化合物的还原；腈、酰胺、肟的还原；醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃斯韦勒—克拉克反应；从羧酸及其衍生物制备：霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反应的定义、反应机理和规律。
第18章
含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时）
本章主题1 芳香硝基化合物
内容和教学要求：芳香硝基化合物的结构；芳香硝基化合物的重要化学性质：还原反应、苯环上的亲核取代反应（sn2ar）。
本章主题2 芳香胺的特性
内容和教学要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排。
本章主题3 重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用
内容和教学要求：芳香胺的重氮化反应；重氮盐的水解；席曼反应；桑德迈耳反应和咖特曼反应；芳香化合物的芳基化（刚穆伯—巴赫曼反应，普塑尔反应，麦尔外因反应）；重氮盐的还原（去氨基还原，形成肼）；偶联反应（与酚偶联、与芳胺偶联）;上述反应的反应机理。
本章主题4 苯炔
内容和教学要求：苯炔的结构和制备；苯炔的反应：亲核加成、亲电加成和环成加；芳香亲核取代的苯炔中间体机理。
第19章
酚和醌（5学时）
本章主题1 酚的结构和物理性质
内容和教学要求：酚的定义、结构特点，酚的互变异构体；氢键对酚物理性质的影响；对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。
本章主题2 酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应
内容和教学要求：酚的酸性和苯环上的取代基对酚酸性的影响；酚的成醚反应；克莱森重排反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性；芳香醚的分解反应；芳香醚伯奇还原的定义、反应式、反应机理；酚的成酯反应；弗里斯重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性。
本章主题3 酚芳环上的亲电取代反应
内容和教学要求：酚芳环的亲电取代反应的定义、反应式和反应机理：硝化反应、卤化反应、磺化反应、傅-克反应和亚硝基化反应；瑞穆尔—悌曼反应的定义、反应式、反应机理；柯尔伯—施密特反应的定义、反应式、反应机理和区域选择性。
本章主题4 苯酚的缩合反应
内容和教学要求：苯酚和甲醛在酸性条件或碱性条件下缩合的反应机理；苯酚和甲醛缩合反应的应用。
本章主题5 布赫尔反应
内容和教学要求：布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用。本章主题6 间苯二酚和间苯三酚的特性反应
内容和教学要求：间苯二酚的双烯醇和双酮的互变异构；间苯二酚的双烯醇和双酮异构体的反应；间苯三酚的互变异构及其烯醇式和酮式异构体的反应。
本章主题7 酚的制备
内容和教学要求：芳香磺酸的碱融熔法；卤代苯的水解；异丙苯法；重氮盐法。本章主题8 酚的鉴别
内容和教学要求：利用酚的酸性提纯和鉴别酚；利用fecl3试验鉴别酚；利用酚的溴化反应鉴别酚；利用苦味酸鉴别有机碱、鉴别芳香烃。
本章主题9 醌
内容和教学要求：醌的命名、定义、分类和结构特点；用氧化法制备醌；醌的反应： 对苯醌羰基的亲核加成、碳碳双键的亲电加成、1,4-加成和环加成反应；对苯醌的还原反应；醌的取代反应；强氧化剂ddq的合成。
第20章
杂环化合物（3学时）
本章主题1 杂环化合物的分类、命名、结构和物性
内容和教学要求：杂环化合物的分类：脂杂环化合物、芳杂环化合物、单杂环化合物、稠杂环化合物；基本杂环母核的名称（音译名和iupac的置换命名法）、编号、结构特征及物理性质的共性。
本章主题2 吡咯的结构、性质和制备
内容和教学要求：吡咯的结构和分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡咯的质
13 子化反应；吡咯的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡咯的催化氢化反应；吡咯的双烯加成反应。
本章主题3 吡啶的结构、性质和制备
内容和教学要求：吡啶的结构和分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡啶的碱性及氮原子的成盐反应；吡啶的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡啶的芳香亲核取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应；吡啶n氧化物的形成、反应及规律；吡啶的氧化反应和还原反应；吡啶侧链氢的反应。
本章主题4 咪唑的结构和性质
内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题5 嘧啶的结构和性质
内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题6 杂环母核的基本合成方法
内容和教学要求：用农副产品制备呋喃、以氧化铝为催化剂，使吡咯、呋喃和噻吩的环系互变、帕尔—诺尔合成法、诺尔合成法；韩奇合成法；用1,3-二羰基化合物反应制取1,2-唑；链中带有杂原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物与肼（或取代的肼）缩合制取哒嗪环；用1,3-二羰基化合物与尿素、硫脲、胍、脒缩合制备嘧啶环；由-氨基酮和醛自行缩合，或邻二胺与1,2-二羰基化合物缩合制备吡嗪环；费歇尔吲哚合成法； 斯克劳普合成法；康布斯合成法；毕歇尔—纳皮尔拉斯基合成法；陶贝合成法。
第21章 单糖、寡糖和多糖（4学时）
本章主题1 糖的定义、分类、命名、结构和表示
内容和教学要求：糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义；糖的链式结构和费歇尔投影式；糖的环型结构和哈武斯透视式；糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的d-型系列和l-型系列、4碳、5碳和6碳d-型系列醛糖的结构和名称、d-果糖的结构和名称；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；立体化学中的基本慨念在糖中的应用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。
本章主题2 单糖的反应和合成内容和教学要求：合成：单糖的递增反应（克利安尼氰化増碳法）；单糖的递降反应（卢福降解法，佛尔降解法）；糖的氧化及各种氧化反应的应用：土伦试剂氧化、费林试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；单糖的还原：催化氢化、钠汞齐还原；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反应和成醚反应。
本章主题3 葡萄糖结构的测定
14 内容和教学要求：葡萄糖碳架的测定；葡萄糖立体结构的测定；葡萄糖环型结构的测定；葡萄糖的构象分析。
本章主题4 双糖
内容和教学要求：纤维二糖的分子式、结构和命名；麦芽糖的分子式、结构和命名；乳糖的分子式、结构和命名；蔗糖的分子式、结构、命名和结构测定。
本章主题5 多糖
内容和教学要求：纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。本章主题6
糖的结构鉴别和结构测定
内容和教学要求：糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用；用费林试剂、土仑试剂、本尼迪特试剂鉴别还原糖；糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定（参见本章主题3：葡萄糖结构的测定）。
第22章
氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）
本章主题1 氨基酸的命名、结构和性质
内容和教学要求：氨基酸的定义和分类；氨基酸的iupac命名法、俗名及缩写符号；氨基酸的r、s构型和d、l构型的确定、费歇尔投影式的表达；八个必需的氨基酸；氨基酸的酸碱性和等电点、甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图的绘制和图示内容的分析；氨基酸的酸碱反应、与茚三酮的反应、形成和切断二硫键的反应。
本章主题2 氨基酸的合成内容和教学要求：斯瑞克法；赫尔—乌尔哈—泽林斯基—溴化法；盖布瑞尔法；丙二酸酯法。
本章主题3 多肽的结构和命名
内容和教学要求：多肽的结构特征；肽键；肽链的n端和c端；多肽的命名原则。本章主题4 多肽合成内容和教学要求：氨基的保护和脱保护基的方法； z和boc保护基的结构和名称；羧基的保护和脱保护基的方法；侧链的保护；接肽的方法：混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法。
本章主题5 氨基酸的鉴定 肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定
内容和教学要求：氨基酸用茚三酮鉴定、用氨基酸的金属盐鉴定；测定氨基酸组成及其相对比例的方法；测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的方法。
注：蛋白质、酶和核酸简介。简介内容：蛋白质的一级、二级、三级和四级结构、螺旋、折叠；酶的定义、命名和分类；酶催化功能的特点；核酸（dna 和rna）的定义、基本组分和结构、核糖和脱氧核糖的结构和表达；五个主要碱基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的结构和表达；核苷的定义、核苷酸的定义；双螺旋结构等。
第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）
本章主题1 萜类
内容和教学要求：萜类的定义；萜类化合物的生物合成；萜类化合物的结构组成和
15 分类。异戊二烯规则；萜类化合物的实例：开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜。
本章主题2 甾族
内容和教学要求：甾族化合物的定义；甾族化合物的基本骨架和构象式、-取向和-取向；甾族化合物的实例。
本章主题3 生物碱
内容和教学要求：生物碱的定义、来源、命名和分类；生物碱的实例。
第二十四章 有机合成基础（分散在各章）